Подробнее

2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота)


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота)

IUPAC по русски

2-(2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота

IUPAC по англ.

2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid

Номер CAS

94-75-7

Синонимы

2, 4-Д (2, 4-Дихлорфеноксиуксусная кислота), (2.4-Дихлорфенокси) уксусная кислота, 4-Дихлорфеноксиуксусная кислота), 2.4-dichloro-phenothiazin-3-one, 4-Д (2, 2

По английски

2,4-dichlorophenoxyacetic acid

Эмпирическая формула

C8H6Cl

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Феноксикарбоксилаты

Препаративная форма

34,4% Водный раствор, 55% Концентрат суспензии, 41-42% Концентрат эмульсии

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

2,4-Д [2, 4-Дихлорфеноксиуксусная кислота] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Применяется для борьбы против широколистных сорных растений на посевах злаковых культур[9].

Общие сведения

Культуры

. 2,4-Д применяется как селективный гербицид против двудольных сорняков на посевах зерновых культур (пшеница, ячмень, овес, рожь, кукуруза, рис), в садоводстве, на лугах, пастбищах и газонах, используется в лесном хозяйстве для борьбы с нежелательной древесно-кустарниковой растительностью[6].

Объекты

. 2,4-Д эффективен против широкого спектра двудольных (широколистных) сорняков: различных видов ромашек, осотов. Чувствительны к гербицидам с данным действующим веществом бодяк полевой, одуванчик, лютики, подорожники, сурепица, чертополох[1].

Особенности

. 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота относится к системным гербицидам из группы синтетических ауксинов (имитаторов гормона роста). Селективность 2,4-Д основана на способности злаковых культур к его детоксикации, тогда как у двудольных такой способности нет[16].

На рынке представлено несколько действующих веществ гербицидов, производных от 2,4- Дихлорфеноксиуксусной кислоты (таблица справа). Использование этих форм позволяет регулировать свойства гербицидов (скорость проникновения, устойчивость к смыву, спектр действия)[2].

Смеси

2,4-Д и других действующих веществ гербицидов широко применяются в сфере защиты растений. Такие комбинации (например с сульфонилмочевинами или производными пиридина) позволяют:

  • расширить круг контролируемых сорняков, включить в него и устойчивые к 2,4-Д виды;
  • преодолеть резистентность, то есть снижают риск селекции устойчивых популяций сорных растений;
  • повышают эффективность, поскольку 2,4-Д в сочетании с другими действующими веществами гербицидов способен создавать синергетический эффект;
  • снизить нормы расхода каждого компонента, что уменьшает фитотоксичность и снижает нагрузку на окружающую среду[5].

Список смесевых гербицидов, разрешенных к применению на территории России в составе которых присутствует 2,4-Д и ее производные достаточно широк, в частности это: Аврорекс, КЭ, Аминка ФЛО, КЭ, Диамакс, ВР, Примадонна, СЭ[3].

В случае необходимости создания баковой смеси гербицида с 2,4-Д с другими пестицидами, сведения о реакции с которыми отсутствуют, необходимо проведение предварительной проверки совместимости действующих веществ[6].

Физико-химические характеристики

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота в чистом виде – белый или желтоватый кристаллический порошок с легким фенольным запахом или без запаха[9].

  • молекулярная масса – 221,0;
  • константа диссоциации – 23•10-4(слабая кислота);
  • температура плавления – 141°C (для чистой кислоты)[9];
  • температура кипения – 160°C при 50 Па (0,4 мм рт.ст.);
  • растворимость в воде – 540 мг/л (при 20°C)[15];
  • давление насыщенного пара (при 20°С) – 0,011 мПа[9].

Растворимость в воде зависит от pH среды. В любом случае растворимость чистой 2,4-Д низкая, но ее соли, в частности диметиламинная, обладают высокой растворимостью, особенно в щелочной среде[7].

2,4-Д слабо растворима в воде, но хорошо – в большей части органических растворителей. При взаимодействии с основаниями образует малорастворимые соли. При растворении 2,4-Д в жесткой воде возможно выпадение осадка, так как соли всех двухвалентных металлов слабо растворяются в воде. Для предотвращения этого к техническому препарату практикуют добавление комплексонов (например, ЭДТА)[7].

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота не взрывоопасна, не является сильным окислителем, не способна к самовозгоранию, негорючее вещество, вызывает коррозию металла[9].

Чувствительные виды сорных растений

  • Бодяк полевой
  • Герань
  • Крестовники
  • Кульбаба шершавая
  • Лютик ползучий
  • Лютик цепкий
  • Лютик ядовитый
  • Одуванчик
  • Подорожник
  • Полевой осот
  • Полыни
  • Свербига восточная
  • Сурепица обыкновенная
  • Татарник колючий
  • Чертополох курчавый[1]

Механизм действия

Тип действия

. 2,4-Д – вещество с системным действием, поглощается в основном через листья, корнями поглощается слабо. Поступив в растение 2,4-Д быстро перемещается по флоэме и ксилеме к точкам активного роста (меристемам), где и активизируется[7].

Классификация HRAC

(Herbicide Resistance Action Comittee), как в старой (до 2020 года), так и в новой версии относит 2,4-Д к группе имитаторы ауксина (аналоги ауксина, синтетические ауксины) – новая группа по HRAC – 4, старая группа по HRAC – O[17].

Подробнее о действии ауксинов на растения – в статьях «Ауксины» и «Синтетические ауксины».

Вещества, отнесенные к группе 4 по HRAC в определенных дозах нарушают нормальный рост растений, вызывая разрастание тканей, деформацию клеток флоэмы и ксилемы, в результате чего тормозится передвижение продуктов фотосинтеза и растение погибает[5].

Механизме действия 2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) и других феноксикарбоксилатов подробно описан в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел «Действие на вредные организмы».

Аналоги

2,4-Дихлорфеноксиуксусной кислоты различаются с ней по химической структуре, но имеют одинаковый механизм действия. Все они по классификации HRAC расположены в группе 4 по HRAC «Синтетические ауксины», и относятся к следующим химическим классам:

  • бензоаты (benzoates);
  • пиридинкарбоксилаты (pyridine-carboxylates);
  • пиридилоксикарбоксилаты (pyridyloxy-carboxylates);
  • пиримидинкарбоксилаты (pyrimidine-carboxylates);
  • прочие (other) – (беназолин-этил (benazolin-ethyl);
  • хинолинкарбоксилаты (quinoline-carboxylates);
  • фенилкарбоксилаты (phenyl carboxylates);
  • феноксикарбоксилаты (phenoxy-carboxylates)[17].

В России разрешены к применению следующие вещества – аналоги 2,4-Д: дикамба, клопиралид, флуроксипир, МЦПА, пиклорам[3].

Подробнее о химических классах и самих действующих веществах аналогах 2,4-Д вы можете прочитать в статьях по предлагаемым ссылкам.

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Борщевик сибирский
  • Горчак розовый
  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Подмаренник цепкий
  • Редька полевая
  • Ромашка непахучая
  • Смолевка-хлопушка
  • Стрелолист монтевидейский
  • Торица
  • Чемерица
  • Щирица Палмера
  • Щирица Пауэлла[1][19]

Влияние на сорные растения

Симптомы повреждения

наблюдаются через несколько часов после обработки. Наиболее характерные:

  • задержка или полное прекращение роста;
  • эпинастия (скручивание молодых побегов и черешков листьев);
  • деформация листьев (удлинение, гофрирование, куполообразное искривление);
  • образование утолщений в нижней част растения с появлением придаточных корешков;
  • утолщение и загнивание коней в верхней части;
  • отмирание молодых корней;
  • деформация генеративных органов: увеличение числа, сращивание или разделение тычинок, цветков, плолитсников;
  • появление плодов, не содержащих семена;
  • хлороз, некроз;
  • гибель растения через 1–4 недели[4].

Чувствительные сорные растения

относят к семействам входящим в класс двудольных покрытосеменных (цветковых) растений). В частности, Астровые (Сложноцветные), Гречишные, Капустные (Крестоцветные), Гвоздичные, Бобовые. Отмечается, что чувствительны к 2,4-Д не только травянистые, но и кустарниковые, и древесные растения этих семейств[1].

Умеренно чувствительные

семейства сорных растений: Губоцветные, Норичниковые[1].

Устойчивые семейства растений

. К воздействию 2,4-Д устойчивы все семейства, относящиеся к классу однодольных покрытосеменных, или цветковых, растений. В частности, семейства Злаки, Осоки, Лилейные[1].

Устойчивы к 2,4-Д древесные растения класса Хвойные, в частности семейства Сосновые, Араукариевые, Тиссовые[1].

Резистентность

. Гербициды с 2,4-Д активно применят с конца 50-х годов ХХ века, что привело к формированию резистентных биотопов у сорняков многих видов. Устойчивость связана с изменениями на уровне мишени (транспортного белка AUX/IAA) или усилением процессов детоксикации[19].

Список видов с установленной резистентностью – справа.

Профилактика резистентности

подробно описана в статье «Феноксикарбоксилаты».

Альтернатива

. Абсолютной замены для 2,4-Д в современных реалиях сельского хозяйства не существует. Выбор во многом зависит от конкретных задач и условий применения:

Для борьбы с устойчивыми сорняками, такими как звездчатка средняя и подмаренник цепкий наиболее эффективны смеси 2,4-Д с соединением дикамба (класс бензоаты, группа 4 по HRAC) или с веществами класса сульфонилмочевины (группа 2 по HRAC)[5][14][17].

В общих случаях для расширения спектра действия гербицида рентабельно применение препаратов, содержащих 2,4-Д в сочетании с веществом с другим механизмом действия[5].

В частности, относящихся к группе 2 (ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS) по классификации HRAC:

Либо, относящиеся к группе 6 (ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264) классификации HRAC:

Кроме того, использоваться в место или в комбинации с 2,4-Д для борьбы с двудольными сорняками, в том числе устойчивыми могут вещества следующих групп классификации HRAC:

  1. Синтетические ауксины (группа 4 по HRAC): клопиралид, пиклорам, флуроксипир, МЦПА (2М-4Х). Используются в смесях с 2,4-Д для расширения спектра действия и преодоления резистентности. Являются синтетическими ауксинами, как и 2,4-Д[3][17].
  2. Ингибиторы ацетолактатсинтазы (группа 2 по HRAC): трибенурон-метил, флуметсулам, триасульфурон, хлорсульфурон, различные представители класса сульфонилмочевины. Все это соединения можно рекомендовать для баковых смесей с 2,4-Д[3][17].
  3. Ингибиторы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы (группа 9 по HRAC): глифосат (производные глицина (глицины). Это неселективный гербицид. Может быть рекомендован к применению в паровых полях, при предпосевной обработке и в системах с устойчивыми ГМО-культурами. Совместим с эфирами 2,4-Д. С солевыми формами, например 2,4-Д (диметиламинная соль) или смесь аминных солей 2,4-Д возможен антагонизм[7][17].
  4. Ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264 (группа 6 по HRAC): атразин, бентазон, метрибузин. Гербициды с данными действующими веществами относят к селективным, часто используют в посевах кукурузы. Смесь 2,4-Д с этими веществами возможна, но требует дополнительной проверки, возможен антагонизм или снижение эффективности действия[3].
  5. Ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы (группа 27 по HRAC): топрамезон, никусульфурон, римусульфурон, тербумизон. Селективны для кукурузы, эффективны против злостных сорняков. Гербициды с этими веществами с 2,4-Д не смешивают[3][17].
  6. Ингибирование фитоиндезатуразы – фермента, участвующего в синтезе каротиноидов (группа 12 по HRAC): диффлюфеникан. Обладает широким спектром действия, применяется в зерновых культурах. Действие в смеси с 2,4-Д не изучено[5][17].

Пестициды, содержащие
2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота)

для сельского хозяйства:

2,4-Дактив, КЭ
Аврорекс, КЭ C
Айкон, КЭ
Аминка ФЛО, КЭ C
Аминка ЭФ, КЭ
Аминка, ВР
Аминопелик, ВР
Арбалет, СЭ C
Ассолюта, МК C
Астэрикс, СЭ C
Балерина, СЭ C
Всполох, ВР C
Дедало Элит, МЭ
Диакем, ВР C
Диален Супер, ВР C
Диамакс, ВР C
Диамисоль, ВР
Дикамин-Д, ВР
Дикопур Топ, ВР C
Дротик, ККР
Зерномакс, КЭ
Ламбада, СЭ C
Левират, КЭ
Люгер, СЭ C
Октапон экстра, КЭ
Октапон-супер, КЭ
Опричник, СЭ C
Прима, СЭ C
Примавера, СЭ C
Примадонна Супер, ККР C
Примадонна, СЭ C
Пришанс, СЭ C
Рапира, КЭ
Сварог, СЭ C
Топтун, КЭ
Чисталан экстра, КЭ C
Чисталан, КЭ C
Элант Экстра, СЭ C
Элант-Премиум, КЭ C
Эндимион, КЭ
Эстет, КЭ
Эфирам, КЭ
Эффект, КЭ

закончился срок регистрации:

Айкон Форте, ВК
Альянс, ВР C
Антал, ВР C
Балет, КЭ C
Диана, ВР C
Дива, КС C
Дикопур Ф, ВР
Дисулам, СЭ C
Килео, ВРК C
Клопэфир, КЭ C
Луварам, ВР
Лувр Экстра, КЭ
Метис, ВР C
Модерн, КЭ C
Октиген, КЭ C
Октимет, КЭ C
Премьера, СЭ C
Флорастар, СЭ C
Чисталан-супер, КЭ C
Элант, КЭ
Эстерон 600, КЭ
Эстерон, КЭ
С - смесевой пестицид

Влияние на культуры в севообороте

Симптомы поражения

аналогичны симптомам у сорных растений: деформация листьев и стеблей, скручивание, подавление роста. Особенно чувствительны подсолнечник, рапс, свекла, бобовые, виноград, плодовые деревья[4][5].

Последействие

на различные виды растений (остаточное фитотоксичное действие) гербицидов с 2,4-Д, как правило, считается краткосрочным по сравнению со многими другими действующими веществами гербицидов, но может проявляться. Степень воздействия на последующие культуры севооборота зависит от многих факторов[4][5].

Для почв со средней микробиологической активностью нормальным увлажнением рекомендуются следующие интервалы для севооборота:

  1. При последующей культуре озимые зерновые или озимый рапс, посев возможно производить осенью того же года, это одно из наименее безопасных направлений[18].
  2. Посев яровых зерновых (пшеница, ячмень), кукурузы, льна, картофеля, ярового рапса возможен весной следующего года[18].
  3. Для картофеля и свеклы пересев допустим уже через 1,5 месяца[18].
  4. Сахарную свеклу, подсолнечник, клевер, люцерну можно сеять через 1,5 месяца после обработки. При планировании весеннего посева на следующий год ограничений нет[18].
  5. Соя, горох, бобы (бобовые) обладают высокой чувствительностью к последействию 2,4-Д. Рекомендуется сеять только через 2 года после обработки. Обязательно придерживаться регламента применения конкретного препарата[18].
  6. Для гречихи нет однозначных данных. Одни источники позиционируют культуру как устойчивую к 2,4-Д, другие рекомендуют осторожность. Обычно обработка за две недели до посева считается безопасной[18].

При планировании севооборота следует придерживаться инструкции (этикетки) для применяемого гербицида, где указаны официально утвержденные и подтвержденные полевыми исследованиями сроки высева культур[4][5].

Антидоты

. Специфических антидотов для 2,4-Д не существует. При случайном повреждении культур можно применять обработку регуляторами роста (цитокинины, гиббереллины) и подкормку для снятия стресса. Эффективность таких мер ограничена[14].

Токсикологические данные
ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,1/ (т. р.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,0002(с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в гречихе
 0,05
в зерне хлебных злаков
 2,0
в кукурузе (зерно)
 0,05
в кукурузе (масло)
 0,1
в просе
 0,05
в сорго
 0,05
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в древесных орехах
 0,2
в картофеле
 0,2
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
 0,05
в молоке
 0,01
в мясе и субпродуктах птицы
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
 0,2
в плодовых (косточковые)
 0,05
в плодовых (семечковые)
 0,01
в рисе шелушенном
 0,1
в рыбе пресноводной
 0,01
в сливочном масле
 0,1
в сое (бобы)
 0,01
в субпродуктах млекопитающих
 5,0
в тростнике сахарном
 0,05
в ягодах и других мелких фруктах
 0,1
в яйцах
 0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в древесных орехах
 0,2
в картофеле
 0,2
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
 0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
 0,2
в мясе, субпродуктах птицы
 0,05
в плодовых (косточковые)
 0,05
в плодовых (семечковые)
 0,01
в рисе, шелушенном
 0,1
в сое (бобы)
 0,01
в субпродуктах млекопитающих
 5,0
в тростнике сахарном
 0,05
в цитрусовых
 1,0
в ягодах и другие мелких фруктах
 0,1
в яйцах
 0,01

Токсикологические свойства и характеристики

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота относится к плохо растворимым в воде, летучим соединениям с низкой способностью к вымыванию в грунтовые воды. Характеризуется как не устойчивая в почве. Однако, может сохраняться в водных системах. Умеренно токсична для млекопитающих, но с низкой биоаккумуляцией. Может оказывать негативное воздействие на репродуктивную функцию и развитие, считается нейротоксином. Умеренно токсичена для птиц, большинства водных организмов, пчел, дождевых червей[16].

Деградация почве

(дни) (аэробная):

  • ДТ50 (типичное) = 4,4 (непостоянный);
  • ДТ50 (лабораторная при 20°C) = 4,4 (непостоянный);
  • ДТ50 (поле) = 28,8 (неустойчивый);
  • ДТ90 (лаборатория при 20°C) = 47,9 (умеренно стойкий);
  • ДТ90 (поле) = 93,6[16].

Лабораторные исследования ЕС:

  • ДТ50 = от 1,2 до 94,6 дня;
  • ДТ90 = от 5,4 до 195,56 дня[16].

Полевые исследования ЕС:

  • ДТ50 = от 22 до 38 дней;
  • ДТ90 = от 74 до 127 дней[16].

Деградация в воде

:

  • водный фотолиз DT50 (дни) при pH 7 = 38 (стабильный);
  • водный гидролиз DT50 (дни) при 20°C и pH 7 – стабилен в диапазоне pH от 5 до 9;
  • водно-донные отложения DT50 (дни) = 18,2 (быстрый);
  • только водная фаза DT50 (дни) = 7,7 (умеренно быстрый).

Индекс фотохимического окисления

ДТ50 (ч) – не определен[16].

Влияние на климат

. Количество CO₂-эквивалента, образующегося при производстве 2,4-Д, зависит от конкретных производственных факторов. В среднем на производство 1 кг вещества требуется 107 МДж энергии. Это эквивалентно 7,4 кг CO₂-эквивалента[16].

Экотоксичность

:

  • млекопитающие (крыса) – острая пероральная (мг/кг) ЛД 50> 300 (умеренно);
  • млекопитающие (крыса) – краткосрочный пищевой (мг/кг) НОЭЛ = 60 (высокий);
  • млекопитающие – хроническая доза (мг/кг массы тела в день) NOAEL 21 день> 40,2 (умеренно);
  • млекопитающие (крыса) – кожная LD50 (мг/кг массы тела) > 2000;
  • млекопитающие (крыса, 4 часа, все тело) – ингаляционная LC50 (мг/л) > 1.79;
  • птицы (перепел виргинский) – острая токсичность (мг/кг) ЛД50 > 500 (умеренно);
  • птицы (японский перепел) – хроническая доза 21 день (мг/кг массы тела в день) NOEL >100 (умеренно);
  • дождевые черви – острая токсичность за 14 дней (мг/кг сухой почвы) LC50= 350 (умеренно);
  • дождевые черви – хроническая ПДК, репродуктивная функция (мг/кг сухой почвы) = 62.5 (умерено);
  • почвенные микроорганизмы (минерализация азота и углерода) – значимого негативного воздействия не выявлено;
  • медоносные пчёлы – пероральная острая доза (наихудший результат из значений за 24, 48 и 72 часа – мкг/кг) ЛД50 = 94 (умеренно);
  • пресноводные рыбы умеренных широт – острая токсичность при 96-часовом воздействии (мг/л) LC50= 100 (умеренно);
  • пресноводные рыбы умеренных широт – хроническая 21-дневная (мг/л) NOEC = 27,2;
  • тропические пресноводные рыбы – острая токсичность при 96-часовом воздействии (мг/л) LC50> 160 (низкий);
  • пресноводные беспозвоночные умеренных широт (дафния магна) – острая токсичность при 48-часовом воздействии (мг/л) EC50=134,2 (низкий);
  • пресноводные беспозвоночные умеренных широт (дафния магна) – хроническая (мг/л) NOEC за 21 день = 46,2 (низкий);
  • тропические пресноводные беспозвоночные (цериодафния сомнительная) – острая токсичность при 48-часовом воздействии (мг/л) EC50> 272 (низкий);
  • организмы, обитающие в донных отложениях (род хирономус. 48 часов) – острая токсичность 96 часов (мг/л) LC50> 3,88 (умеренно);
  • водные растения (свободно плавающие, растущие на дне, пресноводные, вид малая лемна) – 7 дней (мг/л) ErC50, статическое > 17,51 (низкий);
  • водные растения (с корнями, растущие, свежие, вид мириофиллум колосовидный ) – 14 дней (мг/л) (EC50, длина корней)> 0.011 (умеренно);
  • водоросли (хлорелла обыкновенная) – хроническое воздействие 72 часа, скорость роста ( мг/л) EC50> 100 (низкий);
  • морские двустворчатые моллюски (гигансская устрица) – смертность (мл/л) NOEC = 99.5[16].

Влияние на здоровье человека

. МАИР (International Agency for Research on Cancer (IARC)) или Международное агентство по изучению рака, позиционирует 2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту как канцероген группы 2B[16].

Агентство по охране окружающей среды США – не классифицирует данное соединение как канцероген для человека[16].

Установлено:

  • чрезмерные дозы 2,4-Д могут повлиять на пищеварительную систему;
  • возможно токсическое воздействие на печень и почки[16].

Токсиколого-гигиеническая характеристика

:

  • острая токсичность: умеренная, ЛД50 орально для крыс > 300 мг/кг;
  • канцерогенность: вопрос канцерогенного потенциала является предметом научной дискуссии, однако большинство авторитетных организаций оценивают риск как низкий;
  • эндокринные заболевания: разрушитель эндокринной системы;
  • репродуктивная токсичность: есть научные данные, указывающие на то, что 2,4-Д может негативно влиять на репродуктивную функцию, в первую очередь у мужчин;
  • тератогенность (развитие плода): установлено наличие потенциального риска нарушений развития плода при воздействии высоких доз;
  • ингибирование ацетилхолинэстеразы: в спектр биологической активности 2,4-Д ингибирование ацетилхолинэстеразы не входит;
  • нейротоксичность: повреждает нервную систему при высоких дозах путем подавления роста нервных отростков (нейритов) и дезорганизации аппарата Гольджи;
  • раздражает дыхательные пути и глаза;
  • раздражение кожи возникают при прямом контакте с концентрированным препаратом или рабочим раствором;
  • мутагенность: прямые доказательства классической мутагенности 2,4-Д слабы, но есть данные, доказывающие генотоксический и потенциально канцерогенный потенциал, особенно опасный при хроническом воздействии[16].

Симптомы отравления

. При остром отравлении (редко): мышечная слабость, головная боль, тошнота, рвота, боли в животе, в тяжелых случаях – поражение нервно-мышечной системы[6].

Человек случайно принявший 30 мл 2,4-Д:

  • через час отмечается резкая гиперемия лица, потливость, жжение во рту, в области груди и живота;
  • через 12 часов – признаки гастрита с рвотой, лейкоцитоз (18,6 тыс.);
  • через 18 часов – болезненность мышц груди и живота, температура 39,4°C;
  • через 24 часа – затруднение дыхания, цианоз, фибриллярные подергивания мышц конечностей, аритмия, базальная пневмония;
  • на пятый день моча приобретает темно-коричневый цвет, в ней обнаруживаются эритроциты, лейкоциты;
  • через три года после отравления могут наблюдаться явления периферической нейропатии[6].

Вероятно, смертельная доза для человека около 15 г[6].

Меры предосторожности

:

  • внимательно ознакомиться с инструкцией (этикеткой);
  • подобрать СИЗ (непромокаемая одежда, резиновые перчатки, защитные очки, респиратор;
  • лица моложе 18 лет, беременные и кормящие женщины к работе не допускаются;
  • при обработке следует избегать контакта кожи и глаз с раствором;
  • работы должны исключать снос препарата, для этого они производятся в безветренную погоду с использованием щелевых форсунок;
  • при приготовлении растворов и обработке запрещено есть, пить и курить;
  • соблюдение буферных зон водоемов;
  • по заверении работ необходимо промыть опрыскиватель и оборудование, утилизировать остатки и тару, избегая сброс в водоемы, принять душ и сметить одежду;
  • хранение осуществляются в оригинальной таре с этикеткой, в запертом, сухом, проветриваемом помещении, вдали от детей, животных, продуктов питания и кормов;
  • при попадании на кожу или в глаза – промывать проточной водой не менее 15 минут;
  • при проглатывании – рвоту не вызывать, прополоскать рот водой и срочно обратиться к врачу, иметь с собой этикетку от препарата[6].

Собаки особенно чувствительны к 2,4-Д. Не следует допускать их на обработанные участки до полного высыхания[20].

Классы опасности

. Гербициды с действующим веществом 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота относятся к 2-му или 3 классу опасности для человека (высокоопасные и умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[20].

Гигиенические нормативы

содержания пестицидов в объектах окружающей среды по САНПИН 1.2.3685 – 21 представлены в таблице Токсикологические данные[13].

История

1940 году в США, в городе Вестпорт штата Коннектикут, в лаборатории небольшой химической компании Роберт Покони, 24-летний химик создает новое вещество – 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту[11].

Летом 1941 года Р. Поскони публикует короткую заметку в журнале Американского химического общества, в которой описывает химический синтез 2,4-Д[11].

1942 году соединения, полученные Р. Покорни, классифицируют и относят к гормоноподобным веществам, тогда же появляются упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Фирма «Дюпон Де Немур» патентует 2,4-Д в качестве регулятора роста растений[11].

Спустя несколько месяцев Уильям Гладстон Темплман с командой химиков опытным путем получили подтверждение, что 2,4-Д и 2М-4Х эффективные селективные гербициды против двудольных сорняков. Британское правительство засекретило все материалы и патент. Темплмана наградили и произвели в офицеры Британской империи[11].

В 1946 году в США на рынке пестицидов появляются препараты под названиями Weed Killer (убийца сорняков») и Weedone (решенный вопрос с сорняком)[11].

Популярность препаратов с 2,4-Д быстро выросло, уже в 1960 таких гербицидов производили 22,5 тысяч тонн в год, в 2018 году – 250 тысяч тонн[11].

В нашей стране производство 2,4-Д создано в конце 1950-х годов на Уфимском химическом заводе[12].

Использование в военных целя

. Боевые дозы 2,4-Д на порядок выше мирных, поскольку рассчитаны на полное уничтожение всей растительности. Эти гербициды на поле боя были опробованы англичанами без большой огласки в 1953-1954 годах в зоне Суэцкого канала. Вещества оправдали оказанное им доверие – партизаны-коммунисты были лишены зеленых прикрытий и стали выходить к населенным пунктам[12].

В августе 1961 года Кеннеди разрешил применение химикатов для уничтожения растительности в Южном Вьетнаме. Спустя 6 месяцев ВВС США применили боевой гербицид Agent Orange на практике. Действующее вещество гербицида 2,4-Д, норма расхода в десять раз превышала те, что использовались для обработки полей в мирных целях[11].

Халатное отношение к производству военного пестицида привели к тому, что Agent Orange синтезировался по упрощенной технологии. Он содержал диоксины, которые вызывали рак и генетические мутации у соприкасавшихся с ними людей. Пострадали и вьетнамцы, и американские солдаты. Последствие применения препарата были катастрофическими[11].

2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) - Схема получения 2,4-Д
Схема получения 2,4-Д

Схема получения 2,4-Д

2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) - Схема получения 2,4-Д

Согласно:[21]

Получение

Для промышленного производства практическое значение из многих способов получения 2,4-Д имеют лишь два. Один из них основан на конденсации солей монохлоруксусной кислоты с 2,4-дихлорфенолятами в безводной среде или водном растворе. Схема получения вещества этим способом представлена на схеме (Изображение)[7].

Для уменьшения гидролиза монохлоруксусной кислоты можно проводить реакцию с избытком 2,4-дихлорфенолята. Его остаток удаляют отгонкой с острым паром после подкисления реакционной среды. При избытке 2,4-дихлорфенолята выход 2,4-Д равен 94% (по монохлоруксусной кислоте). В таких же условиях выход действующего вещества без избытка фенолята не превышает 83%. Дихлорфенол, отогнанный с паром, можно вернуть в технологический процесс. Добавление в реакционную среду хлорида натрия способствует подавлению гидролиза монохлоруксусной кислоты[7].

Для синтеза 2,4-Д необходим очень чистый 2,4-дихлорфенол, чтобы снизить расход монохлорацетата на образование побочных продуктов. Помимо этого, из чистого 2,4-дихлорфенола будет получен препарат более высокого качества[7].

2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) - Один из методов получения 2,4-Д,</p>основанный на хлорировании</p> феноксиуксусной кислоты и ее эфиров
Один из методов получения 2,4-Д,

основанный на хлорировании

феноксиуксусной кислоты и ее эфиров

Один из методов получения 2,4-Д,

основанный на хлорировании

феноксиуксусной кислоты и ее эфиров

2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) - Один из методов получения 2,4-Д,</p>основанный на хлорировании</p> феноксиуксусной кислоты и ее эфиров

Согласно:[21]

Технический препарат почти всегда содержит малое количество 2,4-дихлорфенола, который придает ему специфический неприятный запах[7].

Второй способ получения 2,4-Д основан на реакции хлорирования феноксиуксусной кислоты и ее эфиров (Изображение). Гипохлорит натрия, хлор, смесь хлората натрия с хлороводородной кислотой, хлорамины и сульфурилхлорид могут быть использованы в качестве хлорирующих агентов. Препарат, получаемый этим методом, не имеет примеси дихлорфенола, но содержит 2-хлор- и 4-хлорфеноксиуксусные кислоты и малое количество 2,4-6-трихлорфенола. Выход 2,4-Д по этой реакции составляет около 90% (в расчете на сумму галогенфеноксиуксусных кислот)[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 14.04.26 01:34

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2025 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

6.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
9.

МУК 4.1.2162-07 Определение остаточных количеств 2,4-Д в масле кукурузы методом капиллярной газожидкостной хроматографии

10.

Омельченко Н. А.,  Резанов А. А.. Гербициды на основе эфиров 2,4-Д кислоты – сходства и различия. Газета «Земля Нижегородская», №12, 19.03.2010. http://www.zem-nn.ru/

11.

Потапов Роман. Химия изменившая мир, Издательские решения, 2018 – 70 с.

12.

Садовский А.С. 2,4-Д – первый киллер сорняков. Журнал «Наука и жизнь», №9, 2005. с. 24 – 27

13.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

14.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

15.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
16.

Льюис К.А., Тзиливакис Дж., Уорнер Д. и Грин А. (2016) Международная база данных для оценки рисков, связанных с пестицидами, и управления ими. Оценка рисков для человека и окружающей среды: международный журнал, 22(4), 1050-1064. DOI: 10.1080/10807039.2015.1133242

17.

Международная База Данных по Устойчивым к гербицидам сорнякам. Глобальный поиск по классификации гербицидов: сайт: URL: https://www.hracglobal.com/tools/classification-lookup/

18.

Республиканское научное дочернее унитарное предприятие «Институт защиты растений»: сайт: оперативная информация: сайт: URL: https://izr.by/pages/oper

19.

Хип И. Международная база данных по устойчивым к гербицидам сорнякам: сайт: URL: www.weedscience.org

20.

NPIC. Национальный центр информации о пестицидах: сайт: URL: https://npic.orst.edu/about.html

Изображения (переработаны):
21.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников